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Page
1.
Acides amin�s et
prot�ines
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- Les acides amin�s sont des acides organiques contenant un
groupement amine
2- [A] : groupement carboxyle
3- [B] : groupement amine
4- [C] : structure spatiale d�une prot�ine : tous les AA
amin�s sont dans un m�me plant. Le nombre total d�acides amin�s (� partir des
20 AA de base), est limit�
L�affirmation 1 est exacte.
Affirmation 1
Oui.
Les acides organiques (ou acides carboxyliques), sont form�s d�un groupement
carboxylique (-COOH) et d�un radical quelconque.
Exemple :
Acide formique : H-COOH��
Acide ac�tique : CH3�COOH (dans le vinaigre ; antiseptique et
d�sinfectant)
Acide oxalique : CHOOH-CHOOH
�
Rappels :
Acides
amin�s
Les acides amin�s (ou aminoacides), ont 2 groupes
fonctionnels :
- un groupement carboxyle �COOH
- un groupement amine �NH2.
Prot�ines
Les
prot�ines sont des polym�res d�acides amin�s.
Toutes
les prot�ines de notre organisme sont construites
� partir de 20 acides amin�s de base.
Les
acides amin�s sont reli�s entre eux par des liaisons
peptidiques pour former une cha�ne plus
ou moins longue.
Le nombre
et la chronologie des acides amin�s d�une cha�ne sont� sp�cifiques � la
prot�ine.
Note :
Un enzyme est une prot�ine avec un pouvoir catalytique.
Page 2.
L - acides alpha amin�s
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1-
[A] : les groupements amine, carboxyle, l�hydrog�ne, le radical (appel�
� cha�ne lat�rale �), sont connect�s sur le carbone b�ta de la cha�ne
aliphatique
2-
[B] : la cha�ne lat�rale aliphatique compos�e de 3 carbones
3- Les acides amin�s les plus communs sont les acides alpha
amin�s ; Les acides alpha amin�s les plus communs sont ceux de la s�rie L
4- L�atome de carbone a un total de 4 �lectrons
L�affirmation 3 est exacte.
Affirmation 3
Oui.
Ces acides amin�s sont les briques de base des prot�ines.
Exceptions :
- Les membranes bact�riennes contiennent des D-alanine et des D-glutamine : acide
amin�s de la s�rie D.
- Des acides amin�s modifi�s, qui d�coulent des acides amin�s de base,
sont dans le collag�ne.
Affirmation 4
Non.
Num�ro atomique du carbone : 6C
- 2 �lectrons de c�ur,
- 4 �lectrons de valence.
Rappels :
Aliphatique
Du grec aleiphar,
-atos : graisse
(Terme
initialement utilis�s pour d�crire les acides gras � cha�ne lin�aire))
Compos� carbon� acyclique ou cyclique, satur� ou insatur�, � l'exclusion des compos�s aromatiques,
Les
carbones de la cha�ne aliphatique sont num�rot�s par les lettres de l�alphabet
Grec (le premier : carbone alpha).
Page 3.
Liste et codages des AA
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1- [A] :
21 des 22 acides amin�s de base sont utilis�s pour constituer les prot�ines (Un enzyme est une prot�ine avec un pouvoir catalytique)
2- [A] : liste des acides b�ta amin�s de la s�rie D, briques
de base des prot�ines
3- [B] :
Un acide amin� ne peut pas �tre de plusieurs natures
4-
L�alanine est l�acide amin� le plus souvent rencontr� dans les prot�ines
L�affirmation
1 est exacte.
Affirmation
1
Oui.
Des acides amin�s modifi�s, qui d�coulent des acides amin�s de base,
peuvent se rencontrer.
Exemples :
- dans le collag�ne,
- lors des processus m�taboliques.
(homo-cyst�ine, m�thyl-histidine, etc.)
Affirmation
3
Si.
Les
acides amin�s apolaires, aliphatiques, hydrophobes,
tendent � occuper le c�ur des prot�ines.
Les
acides amin�s polaires (hydrophiles),
tendent � occuper la surface des prot�ines.
Affirmation
4
Non.
La leucine est l�acide amin� qui a la plus forte occurrence dans les prot�ines.
Rappels :
AA : Acides Amin�s
2 Codes
Pour
faciliter la lecture des AA des composant les prot�ines, deux codes
internationaux existent :
- un code � une lettre
(La
premi�re lettre du nom ou, en cas de redondance, une autre lettre)
Le code �
une lettre est tr�s utilis� pour le stockage des s�quences prot�iniques dans
les banques de donn�es.
- un code � trois lettres
(G�n�ralement
les trois premi�res lettres du nom de l�acide amin�).
Page 4.
G, A, I, L, V. Cha�ne
aliphatique
S�lectionner
les deux affirmations exactes :
1- Les AA
aliphatiques sont apolaires et hydrophobes.
2- La
glycine a un radical/cha�ne lat�rale compos�e d�un seul H, pas de carbone
asym�trique et pas de mol�cule chirale/�nantiom�re
3-
[A] : I = isom�re
4- [B] :
exemple de mol�cule polaire
5- Alanine :
pas de cha�ne lat�rale
6- [C] :
C2H3O2
7-
L�isoleucine et la leucine ne sont pas des mol�cules isom�res
Les
affirmations 1 et 2 sont exactes.
Affirmation
2
Oui.
Class�e
dans les AA aliphatique par d�faut.
�nantiom�res : mol�cules isom�res images l�une de l�autre dans un miroir
et non superposables.
Chirales : deux mol�cules �nantiom�res.
Isom�res : mol�cules de m�me formule brute mais de formules
semi-d�velopp�es ou d�velopp�es diff�rentes.
Affirmation
3
Non.
I =
Isoleucine suivant le codage une lettre des AA
(� Ile �
suivant le codage � 3 lettres)
Affirmation
5
Si.
Un
carbone ; une cha�ne lat�rale m�thyle.
Rappels :
AA
essentiels
Les �l�ments chimiques essentiels ne peuvent pas �tre
synth�tis�s par l�homme mais lui sont essentiels
pour son m�tabolisme.
Les �l�ments
chimiques essentiels proviennent donc de l�alimentation.
Certains
acides gras, certains acides amin�s, entrent dans ce cas, et sont donc dits
� essentiels �.
Page 5.
AA Hydroxyl�s, soufr�s, amides
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1- [A] :
groupement thiol (groupement sulfhydryle)
2-
[B] : groupement thiol (groupement sulfhydryle)
3- Lettre
�A � : Asparagine
4- Les
acides amin�s soufr�s et amides se diff�rentient� par la pr�sence ou non d�un
groupe carboxyle
L�affirmation
2 est exacte.
Affirmation
3
Non.
A =
Alanine
(Asparagine
= N ou ASN)
Affirmation
4
Non.
Le groupe
carboxyle (�C(O)OH) est pr�sent dans tous
les cas
(C�est m�me, avec la pr�sence d�un groupe amine (-NH2),
une constante pour un acide amin� !).
Un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel
compos� d'un carbone, li� par une double liaison � un
oxyg�ne et li� par une liaison simple � un groupe hydroxyle OH.
Rappels :
Les
acides amin�s hydroxyl�s, soufr�s, amides sont les suivants :
- S, SER, S�rine. Groupement hydroxyle (alcool).
Site de
phosphorylation dans beaucoup de prot�ines.
- T, THR, Thr�onine. Groupement hydroxyle (alcool).
2 carbones asym�triques.
Site de phosphorylation dans beaucoup de prot�ines.
AA essentiel.
- C, Sys, Cyst�ine. Groupement sulfhydryle (Thiol).
Permet
des r�actions d�oxydor�duction et de ponts
disulfures.
M�tallopropt�ine ;
impliqu�e dans la coordination des m�taux.
- M, Met, M�thionine. Groupement thio�ther.
Premier AA (Nt) dans la synth�se
prot�ique.
- N, ASN, Asparagine. Groupement amide.
- Q, GLN, Glutamine. Groupement amide.
AA le plus abondant dans le sang.
Page 6.
Cha�ne lat�rale cyclis�e aromatique
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1- H,
histidine, est un AA � cha�ne lat�rale
2-
[A] : Proline : cycle benz�nique azot�
3- [B] :
Un ph�nol = groupe hydroxyle (OH) reli� � un cycle benz�nique
4- T est
le tryptophane, la plus grosse masse molaire des acides amin�s
L�affirmation
3 est exacte.
Affirmation
4
Non.
Tryptophane =
T
Mais oui,
le Tryptophane a la plus grosse masse mol�culaire des 20 acides amin�s de base.
�
Rappels :
Acide
amin� � cha�ne lat�rale cyclique :
P, PRO, Proline.
L�hydroxyproline
est tr�s pr�sente dans le collag�ne.
Acides
amines � cha�ne lat�rales aromatiques :
- F, PHE, Ph�nylalanine. Cha�ne lat�rale
aromatique (Ph�nyl).
Tr�s
hydrophobe.
AA essentiel.
- Y, TYR, Tyrosine. Cha�ne lat�rale aromatique (Ph�nol).
Site de phosphorylation pour de
nombreuses prot�ines.
- W, TRP, Tryptohane. Cha�ne lat�rale aromatique (Indol).
Pr�curseur de la s�rotonine.
AA essentiel.
Page 7.
Cha�ne lat�rale charg�e +
ou -
S�lectionner
les deux affirmations exactes :
1- Une
mol�cule diatomique ne peut pas �tre polaire
2- Un
acide faible en solution se dissocie en partie. En plus des mol�cules d�origines
non dissoci�es, il y a formation de cations (ions +) et d�anions (ions -)
3- Toutes
les solutions aqueuses sont des solutions ioniques
4- Les
compos�s mol�culaires apolaires sont majoritairement solubles dans l�eau
5- Parmi
les acides amin�s polaire (hydrophiles), certains sont acides, d�autres
basiques, d�autres neutres
6- Une � mol�cule
polaire � � la m�me signification qu�une � mol�cule charg�e �
Les
affirmations 2 et 5 sont exactes.
�
Affirmation
1
Si.
Si les
deux atomes ont des charges �lectriques tr�s diff�rentes, le moment dipolaire
r�sultant est non nul et la mol�cule est charg�e �lectriquement.
Affirmation
2
Oui.
Un acide
fort se dissocie enti�rement en solution aqueuse.
Note :
Le sang est une solution aqueuse (le sang est constitu� � 79%
d�eau).
Affirmation
3
Non.
De tr�s
nombreux compos�s (exemples : sucre, �thanol), solubles� dans l�eau ne
s�ionisent pas.
�lectrolyte
fort :
Un
�lectrolyte fort se d�compose enti�rement en ions
dans une solution aqueuse.
Exemple :
HCL + H2O
� H3O+ (aq) + CL- (aq)
(aq) :
en solution aqueuse.
�lectrolyte faible :
Un
�lectrolyte faible, en solution aqueuse, donne en partie des ions et reste
aussi en partie mol�culaire (polaire ou apolaire).
Affirmation
4
Non.
Bien que
certains compos�s mol�culaires apolaires (I2, N2, etc.) soient tr�s l�g�rement
solubles.
Affirmations
5
Oui.
Les AA polaires sont g�n�ralement situ�s � la
surface des prot�ines, en contact avec le milieu
aqueux.
Les AA
apolaires sont, en g�n�ral, � l�int�rieur des prot�ines.
Affirmations
6
Non.
Une
� mol�cule polaire � � une charge r�sultante d�coulant du moment
dipolaire non nul (topologie ou pr�sence de doublet non liant).
Exemple (voir figure) : mol�cule d�eau (polaire), qui a tendance � attirer
les AA polaires.
Une
� mol�cule charg�e � r�f�re � une charge �lectrique nette due � un
surplus ou � un manque d��lectron(s) : un ion.
Rappels :
AA �
cha�nes lat�rales charg�es positivement :
- H, HIS, Histidine
AA
essentiel.
- K, LYS, Lysine. Cha�ne lat�rale amin�e, ionisable � pH acide.
AA essentiel.
- R, ARG, Arginine.
Impliqu�e dans le cycle de l�ur�e.
AA essentiel.
AA �
cha�nes lat�rales charg�es n�gativement :
- D, ASP, Acide aspartique.
- E, GLU, Acide glutamique.
Les
cha�nes lat�rales
On peut
distinguer les cha�nes lat�rales suivant leur polarit� et leur charge
�lectrique � pH physiologique :
- charg�es positivement � pH 7 (l'acide
amin� est dit basique),
- charg�es n�gativement � pH 7 (l'acide
amin� est dit acide),
- non
charg�es � pH 7 mais polaire
(Hydrophiles ;
la polarit� les rend attirantes),
- non charg�es � pH 7 mais apolaire
(hydrophobes).
Les
acides amin�s polaire (hydrophiles), tendent � occuper la
surface des prot�ines.
Polaire/apolaire.
Moment dipolaire
Le moment dipolaire
�lectrique d�une mol�cule est en premi�re approximation la somme vectorielle des moments de chaque liaison
atomique.
Par
convention des chimistes, un moment dipolaire est repr�sent� de la charge � �
la charge +.
Deux
atomes :
L�intensit�
du moment dipolaire d�une liaison atomique est li�e � la diff�rence de charges
des deux atomes li�s (� leurs diff�rences d��lectron�gativit�es)
Mol�cules
t�tra�driques :
Une
mol�cule t�tra�drique avec des doublets d��lectrons non liants, qui modifie
l��quilibre nette des charges, pr�sente une somme vectorielle non nulle et
donne une mol�cule polaire.
Page 8.
AA basiques et acides
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1-
[A] : En solution tr�s acide (beaucoup de protons), l�acide amin� existe
essentiellement sous forme d�anion (charge nette de la mol�cule n�gative)
2- [B] : Un acide amin� charg� positivement est dit � acide �
3- Les acides amin�s ne
sont pas des mol�cules amphot�res
4- Le pH de passage d�une mol�cule d�un �tat acide � un �tat basique est appel�
son pH iso�lectrique (pHi)
L�affirmation
4 est exacte.
Affirmations
1
Non.
En milieu
tr�s acide, l�acide amin� existe essentiellement sous forme de cation
En milieu
tr�s basique, l�acide amin� existe essentiellement sous forme de l�anion
(charge nette de la mol�cule n�gative)
Note :
L�acide
amin� est pr�sent dans la solution sous ses diff�rentes ionisations (anion, zwitterion, cation), mais � des pourcentages
variables suivant le pH.
Rappels :
Acide
/ base
L�acide
(souvent not� �AH�), est un �l�ment
chimique qui se dissocie en solution aqueuse pour donner
une base (A-) et un proton H+
Un acide est un donneur de protons.
AH + H2O
<-> A- + H3O+
(L�acide
AH a donn� son proton H pour former une base et l�ion oxonium)
Une base est un accepteur de protons.
A- + H3O+ �<->��� AH + H2O
(La base
A a accept� un proton H pour former un acide AH et de l�eau)
Note :
revoir le th�me Chimie, couple acide base.
pH
d�une solution
pH : Potentiel Hydrog�ne
Le pH mesure l�acidit�, ou la basicit� (alcanit�), d�une solution
aqueuse.
La concentration des ions oxonium/hydronium, H3O+,
d�termine l�acidit� d�une solution
aqueuse.
Augmentation
du pH (vers une solution alcaline ; basique ; pH :14) =
diminutions des protons H+ (H3O+) de la
solution.
Acide
amin�
- Les
acides amin�s sont amphot�res ; ils peuvent agir comme des acides ou des
bases suivant les conditions,
- Les AA
comportent au moins 2 proton H dissociables,
- La
charge des acides amin�s varie en fonction du pH de la solution,
- charg� positivement � pH 7 (l'acide amin� est
dit basique),
- charg� n�gativement � pH 7 (l'acide
amin� est dit acide),
Comportement
acido-basique
A cause
des deux groupements :
- amide (-NH2 basique,
qui accepte un proton) et
- carboxylique (-COOH, acide,
qui donne un proton),
les
acides amin�s sont amphot�res ; ils peuvent agir comme des acides ou des
bases suivant le pH de la solution.
Solution
� pH tr�s acide :
Le groupe
acide �COOH n�est pratiquement pas ionis� :
�R-COOH + H2O� <---� R-COO-
+ H3O+
(�quilibre d�plac� vers la gauche)
Le groupe
amine -NH2est presque enti�rement proton� :
R�-NH2 + H3O+�
--- > R�-NH3+
+ H2O
(�quilibre
d�plac� vers la droite)
La
mol�cule a une charge nette positive.
Solution
� pH neutre :
Le groupe
acide �COOH c�de son proton et le groupe amine -NH2 le capte.
Un zwitterion est une forme neutre avec autant de
charges positives que de charges n�gatives.
La
mol�cule � une charge neutre.
Solution
� pH tr�s basique :
Le groupe
amine -NH2 n�est pratiquement pas ionis�.
Le groupe
acide �COOH perd son proton
R-COOH
+ HO- ---- > R-COO-
+ H2O
(�quilibre
d�plac� vers la droite)
La
mol�cule a une charge nette n�gative.
Page 9.
pKA & titrage
S�lectionner
les deux affirmations exactes :
1- Quand
le pH augmente, COOH et NH3+� ont tendance � c�der leur H+ au milieu, en
commen�ant par le COOH, qui va devenir COO-
2-
L�environnement (exemple : le pH physiologique), n�a pas d�impact sur les
propri�t�s d�un acide amin�
3- L��tat
d�ionisation des AA d�pend des conditions de pH. Le pH physiologique (pH 7,4)
est � consid�rer pour d�terminer l��tat d�ionisation de l�AA qui pr�vaut
4- Le pKa
de la cha�ne lat�rale n�a pas d�influence sur l��quilibre d�un acide amin�
Les
affirmations 1 et 3 sont exactes.
Affirmation
2 et 3
Si.
Exemple :
L'histidine dont le pHi est proche du pH physiologique, voit sa charge varier fortement
dans cette zone en fonction du pH de l�environnement : ceci est utilis� au
niveau du site actif de certaines enzymes.
Rappels :
Rappels Ka,
pKa, pH :
Voir
� Chimie, R�actions chimiques, Couple acide
base �.
pH,
potentiel Hydrog�ne
Le pH mesure l�acidit�, ou la basicit� (alcanit�), d�une solution aqueuse.
pH = - Log [H3O+]
Constante
d�acidit� Ka & pKa
Pour un
acide faible, et quelle que soit sa concentration, on peut d�finir une constante d��quilibre
qui caract�rise la concentration base/acide
de la solution � l��quilibre.
Ka = [A-].[H3O+] / [HA]��
G�n�ralement
le pKa est utilis�, plut�t que le Ka, pour d�terminer la force d�un acide.
pKa = -Log Ka
Note :
Ka fort =
acide� < = > pKa faible = acide
Titrage
d�un acide amin�
La figure
repr�sente la courbe de titrage d�un acide amin� :
- ne
pr�sentant pas de groupement ionisable sur sa cha�ne lat�rale,
- comme
un acide amin� est un ampholyte, deux pKA existent :
�������� .
pKa 1 est li� � la fonction acide (COOH),
�������� (2
= valeur moyenne du pKa de la fonction carboxyle) ��
�������� .
pKa 2 est li� � la fonction base (NH3) de l�acide amin�,
�������� (9
= valeur moyenne du pKa de la fonction amine) �������
- Les
zones o� le pH varie peu (zones o� le m�lange acide et base conjugu�e
stabilisent momentan�ment le pH), sont appel�es
zones tampons
- Le pH
de passage d�une mol�cule d�un �tat acide � un �tat basique (et ne pr�sentant
donc une charge �lectrique nette neutre) est appel� son pH iso�lectrique (pHi)
Si la
cha�ne lat�rale :
- n�est
pas ionisable : le pHi est la moyenne de pKa
1 et pka 2,
- ionisable :
le pHi est la moyenne des divers pKa.
Page 10.
Acide Amin�s essentiels
S�lectionner
l�affirmation exacte :
1- Un
acide amin� est dit essentiel s�il ne peut pas �tre synth�tis� par
l�organisme : Son apport est obligatoirement exog�ne
2- [A] :
La Tyrosine est l�acide amin� pr�curseur de la ph�nylalanine
3- Les
acides amin�s ne sont pas pr�sents dans les aliments contenant des prot�ines
4- W,
n�est pas un acide amin� essentiel
L�affirmation
1 est exacte.
Affirmation
2
Non.
Le pr�curseur
est l��l�ment chimique source de l��l�ment synth�tis�.
La
ph�nylalanine est le pr�curseur de la tyrosine.
Affirmation
3
Si.
Mais dans
des proportions variables suivant l�aliment.
Affirmation
4
Si.
Les codes
� une lettre sont difficiles � retenir.
Ainsi :
-
D : acide aspartique
-
E : acide glutamique
-
K : lysine
-
N : asparagine
-
O : pyrrolysine
-
Q : glutamine
- �
et :
W : Trp,
Tryptophane (qui est bien un acide amin� essentiel).
Rappels :
8 Acides Amin�s essentiels pour les humains.
Mn�motechnique
Pour
retenir les 8 acides amin�s essentiels, plusieurs phrases existent.
Exemple :
Mets le dans la valise, il fait trop d�his-toires d�argent.
Met :
m�thionine
Leu :
leucine
Val : valine
Lys :
lysine
Ile :
isoleucine
Phe :
ph�nylalanine
Trp :
tryptophane
His :
histidine (semi-essentiel)
Thr
: thr�onine
Arg
: arginine (semi-essentiel)
Page
11.
Glc. Lipide. Prot�ine.
Nucl�ique
S�lectionnez
les trois affirmations exactes :
1- Les
acides gras sont les composants de base des glucides
2- Les
acides amin�s sont les composants de base des lipides
3- Les
lipides sont des polym�res de nucl�otides
4- Les
acides amin�s ont un groupement carboxyle et un groupement amine
5- Un
acide gras est un acide carboxylique � cha�ne aromatique
6- Un
acide gras est un acide carboxylique � cha�ne aliphatique
7- Un
glucide � un groupe carbonyle (ald�hyde ou c�tone) et plusieurs groupements
hydroxyle (-OH)
Les
affirmations 4, 6 et 7 sont exactes.
Affirmation
1
Non.
Les acides gras sont les composants de base des lipides simples et complexes.
Affirmation
2
Non.
Les acides amin�s sont les composants de base des prot�ines.
Affirmation
3
Non.
Les nucl�otides sont les monom�res des acides nucl�iques.
(Ou :
Les acides nucl�iques
sont des polym�res de nucl�otides)
Affirmation
6
Oui.
Un acide gras = acide carboxylique � cha�ne aliphatique.
Aliphatique : compos� carbon� acyclique
ou cyclique, lin�aire ou branch�, satur� ou insatur�, � l'exclusion des compos�s aromatiques.
Rappels :
Biomol�cules
Une
biomol�cule est une mol�cule qui participe au m�tabolisme des organismes
vivants.
Principales
biomol�cules :
- glucides,
- acides gras, lipides,
- acides amin�s, prot�ines,
- acides nucl�iques,
- l�eau.
Les QCM interactifs sont accessibles � partir de la page d�accueil
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Page 1.
Acides amin�s et prot�ines
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- Les acides amin�s sont des acides organiques contenant un groupement amine
2- [A] : groupement carboxyle
3- [B] : groupement amine
4- [C] : structure spatiale d�une prot�ine : tous les AA amin�s sont dans un m�me plant. Le nombre total d�acides amin�s (� partir des 20 AA de base), est limit�
L�affirmation 1 est exacte.
Affirmation 1
Oui.
Les acides organiques (ou acides carboxyliques), sont form�s d�un groupement carboxylique (-COOH) et d�un radical quelconque.
Exemple :
Acide formique : H-COOH��
Acide ac�tique : CH3�COOH (dans le vinaigre ; antiseptique et d�sinfectant)
Acide oxalique : CHOOH-CHOOH
�
Rappels :
Acides amin�s
Les acides amin�s (ou aminoacides), ont 2 groupes fonctionnels :
- un groupement carboxyle �COOH
- un groupement amine �NH2.
Prot�ines
Les prot�ines sont des polym�res d�acides amin�s.
Toutes les prot�ines de notre organisme sont construites � partir de 20 acides amin�s de base.
Les acides amin�s sont reli�s entre eux par des liaisons peptidiques pour former une cha�ne plus ou moins longue.
Le nombre et la chronologie des acides amin�s d�une cha�ne sont� sp�cifiques � la prot�ine.
Note :
Un enzyme est une prot�ine avec un pouvoir catalytique.
Page 2.
L - acides alpha amin�s
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- [A] : les groupements amine, carboxyle, l�hydrog�ne, le radical (appel� � cha�ne lat�rale �), sont connect�s sur le carbone b�ta de la cha�ne aliphatique
2- [B] : la cha�ne lat�rale aliphatique compos�e de 3 carbones
3- Les acides amin�s les plus communs sont les acides alpha amin�s ; Les acides alpha amin�s les plus communs sont ceux de la s�rie L
4- L�atome de carbone a un total de 4 �lectrons
L�affirmation 3 est exacte.
Affirmation 3
Oui.
Ces acides amin�s sont les briques de base des prot�ines.
Exceptions :
- Les membranes bact�riennes contiennent des D-alanine et des D-glutamine : acide amin�s de la s�rie D.
- Des acides amin�s modifi�s, qui d�coulent des acides amin�s de base, sont dans le collag�ne.
Affirmation 4
Non.
Num�ro atomique du carbone : 6C
- 2 �lectrons de c�ur,
- 4 �lectrons de valence.
Rappels :
Aliphatique
Du grec aleiphar, -atos : graisse
(Terme initialement utilis�s pour d�crire les acides gras � cha�ne lin�aire))
Compos� carbon� acyclique ou cyclique, satur� ou insatur�, � l'exclusion des compos�s aromatiques,
Les carbones de la cha�ne aliphatique sont num�rot�s par les lettres de l�alphabet Grec (le premier : carbone alpha).
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Liste et codages des AA
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- [A] : 21 des 22 acides amin�s de base sont utilis�s pour constituer les prot�ines (Un enzyme est une prot�ine avec un pouvoir catalytique)
2- [A] : liste des acides b�ta amin�s de la s�rie D, briques de base des prot�ines
3- [B] : Un acide amin� ne peut pas �tre de plusieurs natures
4- L�alanine est l�acide amin� le plus souvent rencontr� dans les prot�ines
L�affirmation 1 est exacte.
Affirmation 1
Oui.
Des acides amin�s modifi�s, qui d�coulent des acides amin�s de base, peuvent se rencontrer.
Exemples :
- dans le collag�ne,
- lors des processus m�taboliques.
(homo-cyst�ine, m�thyl-histidine, etc.)
Affirmation 3
Si.
Les acides amin�s apolaires, aliphatiques, hydrophobes, tendent � occuper le c�ur des prot�ines.
Les acides amin�s polaires (hydrophiles), tendent � occuper la surface des prot�ines.
Affirmation 4
Non.
La leucine est l�acide amin� qui a la plus forte occurrence dans les prot�ines.
Rappels :
AA : Acides Amin�s
2 Codes
Pour faciliter la lecture des AA des composant les prot�ines, deux codes internationaux existent :
- un code � une lettre
(La premi�re lettre du nom ou, en cas de redondance, une autre lettre)
Le code � une lettre est tr�s utilis� pour le stockage des s�quences prot�iniques dans les banques de donn�es.
- un code � trois lettres
(G�n�ralement les trois premi�res lettres du nom de l�acide amin�).
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G, A, I, L, V. Cha�ne aliphatique
S�lectionner les deux affirmations exactes :
1- Les AA aliphatiques sont apolaires et hydrophobes.
2- La glycine a un radical/cha�ne lat�rale compos�e d�un seul H, pas de carbone asym�trique et pas de mol�cule chirale/�nantiom�re
3- [A] : I = isom�re
4- [B] : exemple de mol�cule polaire
5- Alanine : pas de cha�ne lat�rale
6- [C] : C2H3O2
7- L�isoleucine et la leucine ne sont pas des mol�cules isom�res
Les affirmations 1 et 2 sont exactes.
Affirmation 2
Oui.
Class�e dans les AA aliphatique par d�faut.
�nantiom�res : mol�cules isom�res images l�une de l�autre dans un miroir et non superposables.
Chirales : deux mol�cules �nantiom�res.
Isom�res : mol�cules de m�me formule brute mais de formules semi-d�velopp�es ou d�velopp�es diff�rentes.
Affirmation 3
Non.
I = Isoleucine suivant le codage une lettre des AA
(� Ile � suivant le codage � 3 lettres)
Affirmation 5
Si.
Un carbone ; une cha�ne lat�rale m�thyle.
Rappels :
AA essentiels
Les �l�ments chimiques essentiels ne peuvent pas �tre synth�tis�s par l�homme mais lui sont essentiels pour son m�tabolisme.
Les �l�ments chimiques essentiels proviennent donc de l�alimentation.
Certains acides gras, certains acides amin�s, entrent dans ce cas, et sont donc dits � essentiels �.
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AA Hydroxyl�s, soufr�s, amides
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- [A] : groupement thiol (groupement sulfhydryle)
2- [B] : groupement thiol (groupement sulfhydryle)
3- Lettre �A � : Asparagine
4- Les acides amin�s soufr�s et amides se diff�rentient� par la pr�sence ou non d�un groupe carboxyle
L�affirmation 2 est exacte.
Affirmation 3
Non.
A = Alanine
(Asparagine = N ou ASN)
Affirmation 4
Non.
Le groupe carboxyle (�C(O)OH) est pr�sent dans tous les cas
(C�est m�me, avec la pr�sence d�un groupe amine (-NH2), une constante pour un acide amin� !).
Un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel compos� d'un carbone, li� par une double liaison � un oxyg�ne et li� par une liaison simple � un groupe hydroxyle OH.
Rappels :
Les acides amin�s hydroxyl�s, soufr�s, amides sont les suivants :
- S, SER, S�rine. Groupement hydroxyle (alcool).
Site de phosphorylation dans beaucoup de prot�ines.
- T, THR, Thr�onine. Groupement hydroxyle (alcool).
2 carbones asym�triques.
Site de phosphorylation dans beaucoup de prot�ines.
AA essentiel.
- C, Sys, Cyst�ine. Groupement sulfhydryle (Thiol).
Permet des r�actions d�oxydor�duction et de ponts disulfures.
M�tallopropt�ine ; impliqu�e dans la coordination des m�taux.
- M, Met, M�thionine. Groupement thio�ther.
Premier AA (Nt) dans la synth�se
prot�ique.
- N, ASN, Asparagine. Groupement amide.
- Q, GLN, Glutamine. Groupement amide.
AA le plus abondant dans le sang.
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Cha�ne lat�rale cyclis�e aromatique
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- H, histidine, est un AA � cha�ne lat�rale
2- [A] : Proline : cycle benz�nique azot�
3- [B] : Un ph�nol = groupe hydroxyle (OH) reli� � un cycle benz�nique
4- T est le tryptophane, la plus grosse masse molaire des acides amin�s
L�affirmation 3 est exacte.
Affirmation 4
Non.
Tryptophane = T
Mais oui, le Tryptophane a la plus grosse masse mol�culaire des 20 acides amin�s de base.
�
Rappels :
Acide amin� � cha�ne lat�rale cyclique :
P, PRO, Proline.
L�hydroxyproline est tr�s pr�sente dans le collag�ne.
Acides amines � cha�ne lat�rales aromatiques :
- F, PHE, Ph�nylalanine. Cha�ne lat�rale aromatique (Ph�nyl).
Tr�s
hydrophobe.
AA essentiel.
- Y, TYR, Tyrosine. Cha�ne lat�rale aromatique (Ph�nol).
Site de phosphorylation pour de
nombreuses prot�ines.
- W, TRP, Tryptohane. Cha�ne lat�rale aromatique (Indol).
Pr�curseur de la s�rotonine.
AA essentiel.
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Cha�ne lat�rale charg�e + ou -
S�lectionner les deux affirmations exactes :
1- Une mol�cule diatomique ne peut pas �tre polaire
2- Un acide faible en solution se dissocie en partie. En plus des mol�cules d�origines non dissoci�es, il y a formation de cations (ions +) et d�anions (ions -)
3- Toutes les solutions aqueuses sont des solutions ioniques
4- Les compos�s mol�culaires apolaires sont majoritairement solubles dans l�eau
5- Parmi les acides amin�s polaire (hydrophiles), certains sont acides, d�autres basiques, d�autres neutres
6- Une � mol�cule polaire � � la m�me signification qu�une � mol�cule charg�e �
Les affirmations 2 et 5 sont exactes.
�
Affirmation 1
Si.
Si les deux atomes ont des charges �lectriques tr�s diff�rentes, le moment dipolaire r�sultant est non nul et la mol�cule est charg�e �lectriquement.
Affirmation 2
Oui.
Un acide fort se dissocie enti�rement en solution aqueuse.
Note :
Le sang est une solution aqueuse (le sang est constitu� � 79% d�eau).
Affirmation 3
Non.
De tr�s nombreux compos�s (exemples : sucre, �thanol), solubles� dans l�eau ne s�ionisent pas.
�lectrolyte fort :
Un �lectrolyte fort se d�compose enti�rement en ions dans une solution aqueuse.
Exemple :
HCL + H2O � H3O+ (aq) + CL- (aq)
(aq) :
en solution aqueuse.
�lectrolyte faible :
Un �lectrolyte faible, en solution aqueuse, donne en partie des ions et reste aussi en partie mol�culaire (polaire ou apolaire).
Affirmation 4
Non.
Bien que certains compos�s mol�culaires apolaires (I2, N2, etc.) soient tr�s l�g�rement solubles.
Affirmations 5
Oui.
Les AA polaires sont g�n�ralement situ�s � la surface des prot�ines, en contact avec le milieu aqueux.
Les AA apolaires sont, en g�n�ral, � l�int�rieur des prot�ines.
Affirmations 6
Non.
Une
� mol�cule polaire � � une charge r�sultante d�coulant du moment
dipolaire non nul (topologie ou pr�sence de doublet non liant).
Exemple (voir figure) : mol�cule d�eau (polaire), qui a tendance � attirer
les AA polaires.
Une � mol�cule charg�e � r�f�re � une charge �lectrique nette due � un surplus ou � un manque d��lectron(s) : un ion.
Rappels :
AA � cha�nes lat�rales charg�es positivement :
- H, HIS, Histidine
AA essentiel.
- K, LYS, Lysine. Cha�ne lat�rale amin�e, ionisable � pH acide.
AA essentiel.
- R, ARG, Arginine.
Impliqu�e dans le cycle de l�ur�e.
AA essentiel.
AA � cha�nes lat�rales charg�es n�gativement :
- D, ASP, Acide aspartique.
- E, GLU, Acide glutamique.
Les cha�nes lat�rales
On peut
distinguer les cha�nes lat�rales suivant leur polarit� et leur charge
�lectrique � pH physiologique :
- charg�es positivement � pH 7 (l'acide
amin� est dit basique),
- charg�es n�gativement � pH 7 (l'acide
amin� est dit acide),
- non charg�es � pH 7 mais polaire
(Hydrophiles ;
la polarit� les rend attirantes),
- non charg�es � pH 7 mais apolaire
(hydrophobes).
Les acides amin�s polaire (hydrophiles), tendent � occuper la surface des prot�ines.
Polaire/apolaire. Moment dipolaire
Le moment dipolaire �lectrique d�une mol�cule est en premi�re approximation la somme vectorielle des moments de chaque liaison atomique.
Par convention des chimistes, un moment dipolaire est repr�sent� de la charge � � la charge +.
Deux atomes :
L�intensit� du moment dipolaire d�une liaison atomique est li�e � la diff�rence de charges des deux atomes li�s (� leurs diff�rences d��lectron�gativit�es)
Mol�cules t�tra�driques :
Une mol�cule t�tra�drique avec des doublets d��lectrons non liants, qui modifie l��quilibre nette des charges, pr�sente une somme vectorielle non nulle et donne une mol�cule polaire.
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AA basiques et acides
S�lectionner l�affirmation exacte :
1-
[A] : En solution tr�s acide (beaucoup de protons), l�acide amin� existe
essentiellement sous forme d�anion (charge nette de la mol�cule n�gative)
2- [B] : Un acide amin� charg� positivement est dit � acide �
3- Les acides amin�s ne
sont pas des mol�cules amphot�res
4- Le pH de passage d�une mol�cule d�un �tat acide � un �tat basique est appel�
son pH iso�lectrique (pHi)
L�affirmation 4 est exacte.
Affirmations 1
Non.
En milieu tr�s acide, l�acide amin� existe essentiellement sous forme de cation
En milieu
tr�s basique, l�acide amin� existe essentiellement sous forme de l�anion
(charge nette de la mol�cule n�gative)
Note :
L�acide amin� est pr�sent dans la solution sous ses diff�rentes ionisations (anion, zwitterion, cation), mais � des pourcentages variables suivant le pH.
Rappels :
Acide / base
L�acide (souvent not� �AH�), est un �l�ment chimique qui se dissocie en solution aqueuse pour donner une base (A-) et un proton H+
Un acide est un donneur de protons.
AH + H2O <-> A- + H3O+
(L�acide AH a donn� son proton H pour former une base et l�ion oxonium)
Une base est un accepteur de protons.
A- + H3O+ �<->��� AH + H2O
(La base A a accept� un proton H pour former un acide AH et de l�eau)
Note : revoir le th�me Chimie, couple acide base.
pH
d�une solution
pH : Potentiel Hydrog�ne
Le pH mesure l�acidit�, ou la basicit� (alcanit�), d�une solution aqueuse.
La concentration des ions oxonium/hydronium, H3O+, d�termine l�acidit� d�une solution aqueuse.
Augmentation du pH (vers une solution alcaline ; basique ; pH :14) = diminutions des protons H+ (H3O+) de la solution.
Acide amin�
- Les acides amin�s sont amphot�res ; ils peuvent agir comme des acides ou des bases suivant les conditions,
- Les AA comportent au moins 2 proton H dissociables,
- La charge des acides amin�s varie en fonction du pH de la solution,
- charg� positivement � pH 7 (l'acide amin� est
dit basique),
- charg� n�gativement � pH 7 (l'acide
amin� est dit acide),
Comportement acido-basique
A cause des deux groupements :
- amide (-NH2 basique, qui accepte un proton) et
- carboxylique (-COOH, acide, qui donne un proton),
les acides amin�s sont amphot�res ; ils peuvent agir comme des acides ou des bases suivant le pH de la solution.
Solution � pH tr�s acide :
Le groupe acide �COOH n�est pratiquement pas ionis� :
�R-COOH + H2O� <---� R-COO-
+ H3O+
(�quilibre d�plac� vers la gauche)
Le groupe
amine -NH2est presque enti�rement proton� :
R�-NH2 + H3O+�
--- > R�-NH3+
+ H2O
(�quilibre d�plac� vers la droite)
La mol�cule a une charge nette positive.
Solution � pH neutre :
Le groupe acide �COOH c�de son proton et le groupe amine -NH2 le capte.
Un zwitterion est une forme neutre avec autant de charges positives que de charges n�gatives.
La mol�cule � une charge neutre.
Solution � pH tr�s basique :
Le groupe amine -NH2 n�est pratiquement pas ionis�.
Le groupe acide �COOH perd son proton
R-COOH + HO- ---- > R-COO- + H2O
(�quilibre d�plac� vers la droite)
La mol�cule a une charge nette n�gative.
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pKA & titrage
S�lectionner les deux affirmations exactes :
1- Quand le pH augmente, COOH et NH3+� ont tendance � c�der leur H+ au milieu, en commen�ant par le COOH, qui va devenir COO-
2- L�environnement (exemple : le pH physiologique), n�a pas d�impact sur les propri�t�s d�un acide amin�
3- L��tat d�ionisation des AA d�pend des conditions de pH. Le pH physiologique (pH 7,4) est � consid�rer pour d�terminer l��tat d�ionisation de l�AA qui pr�vaut
4- Le pKa de la cha�ne lat�rale n�a pas d�influence sur l��quilibre d�un acide amin�
Les affirmations 1 et 3 sont exactes.
Affirmation 2 et 3
Si.
Exemple :
L'histidine dont le pHi est proche du pH physiologique, voit sa charge varier fortement dans cette zone en fonction du pH de l�environnement : ceci est utilis� au niveau du site actif de certaines enzymes.
Rappels :
Rappels Ka, pKa, pH :
Voir � Chimie, R�actions chimiques, Couple acide base �.
pH, potentiel Hydrog�ne
Le pH mesure l�acidit�, ou la basicit� (alcanit�), d�une solution aqueuse.
pH = - Log [H3O+]
Constante d�acidit� Ka & pKa
Pour un acide faible, et quelle que soit sa concentration, on peut d�finir une constante d��quilibre qui caract�rise la concentration base/acide de la solution � l��quilibre.
Ka = [A-].[H3O+] / [HA]��
G�n�ralement
le pKa est utilis�, plut�t que le Ka, pour d�terminer la force d�un acide.
pKa = -Log Ka
Note :
Ka fort = acide� < = > pKa faible = acide
Titrage d�un acide amin�
La figure repr�sente la courbe de titrage d�un acide amin� :
- ne pr�sentant pas de groupement ionisable sur sa cha�ne lat�rale,
- comme un acide amin� est un ampholyte, deux pKA existent :
�������� . pKa 1 est li� � la fonction acide (COOH),
�������� (2 = valeur moyenne du pKa de la fonction carboxyle) ��
�������� . pKa 2 est li� � la fonction base (NH3) de l�acide amin�,
�������� (9 = valeur moyenne du pKa de la fonction amine) �������
- Les zones o� le pH varie peu (zones o� le m�lange acide et base conjugu�e stabilisent momentan�ment le pH), sont appel�es zones tampons
- Le pH de passage d�une mol�cule d�un �tat acide � un �tat basique (et ne pr�sentant donc une charge �lectrique nette neutre) est appel� son pH iso�lectrique (pHi)
Si la cha�ne lat�rale :
- n�est pas ionisable : le pHi est la moyenne de pKa 1 et pka 2,
- ionisable : le pHi est la moyenne des divers pKa.
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Acide Amin�s essentiels
S�lectionner l�affirmation exacte :
1- Un acide amin� est dit essentiel s�il ne peut pas �tre synth�tis� par l�organisme : Son apport est obligatoirement exog�ne
2- [A] : La Tyrosine est l�acide amin� pr�curseur de la ph�nylalanine
3- Les acides amin�s ne sont pas pr�sents dans les aliments contenant des prot�ines
4- W, n�est pas un acide amin� essentiel
L�affirmation 1 est exacte.
Affirmation 2
Non.
Le pr�curseur est l��l�ment chimique source de l��l�ment synth�tis�.
La ph�nylalanine est le pr�curseur de la tyrosine.
Affirmation 3
Si.
Mais dans des proportions variables suivant l�aliment.
Affirmation 4
Si.
Les codes � une lettre sont difficiles � retenir.
Ainsi :
- D : acide aspartique
- E : acide glutamique
- K : lysine
- N : asparagine
- O : pyrrolysine
- Q : glutamine
- �
et :
W : Trp, Tryptophane (qui est bien un acide amin� essentiel).
Rappels :
8 Acides Amin�s essentiels pour les humains.
Mn�motechnique
Pour retenir les 8 acides amin�s essentiels, plusieurs phrases existent.
Exemple :
Mets le dans la valise, il fait trop d�his-toires d�argent.
Met : m�thionine
Leu : leucine
Val : valine
Lys : lysine
Ile : isoleucine
Phe : ph�nylalanine
Trp : tryptophane
His : histidine (semi-essentiel)
Thr : thr�onine
Arg : arginine (semi-essentiel)
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Glc. Lipide. Prot�ine. Nucl�ique
S�lectionnez les trois affirmations exactes :
1- Les acides gras sont les composants de base des glucides
2- Les acides amin�s sont les composants de base des lipides
3- Les lipides sont des polym�res de nucl�otides
4- Les acides amin�s ont un groupement carboxyle et un groupement amine
5- Un acide gras est un acide carboxylique � cha�ne aromatique
6- Un acide gras est un acide carboxylique � cha�ne aliphatique
7- Un glucide � un groupe carbonyle (ald�hyde ou c�tone) et plusieurs groupements hydroxyle (-OH)
Les affirmations 4, 6 et 7 sont exactes.
Affirmation 1
Non.
Les acides gras sont les composants de base des lipides simples et complexes.
Affirmation 2
Non.
Les acides amin�s sont les composants de base des prot�ines.
Affirmation 3
Non.
Les nucl�otides sont les monom�res des acides nucl�iques.
(Ou : Les acides nucl�iques sont des polym�res de nucl�otides)
Affirmation 6
Oui.
Un acide gras = acide carboxylique � cha�ne aliphatique.
Aliphatique : compos� carbon� acyclique ou cyclique, lin�aire ou branch�, satur� ou insatur�, � l'exclusion des compos�s aromatiques.
Rappels :
Biomol�cules
Une biomol�cule est une mol�cule qui participe au m�tabolisme des organismes vivants.
Principales biomol�cules :
- glucides,
- acides gras, lipides,
- acides amin�s, prot�ines,
- acides nucl�iques,
- l�eau.